网友对监狱学园的评价:
当你遇到困难和失败的挑战时，心里阳光的人总是视困难和失败为垫脚石，把它当成人生路上的一次磨砺，从而增添了克服困难和战胜失败的勇气，它会让你相信“方法总比困难多”，让你去检验“世上无难事，只要肯登攀”的道理。
藤野清志
声优：神谷浩史
简称清志，平凡无奇的高中男生，五名男生中相对来说最有常识的一个，也是学院内唯一一个被主角光环所笼罩的男生。有一位热爱相扑的母亲，因母亲准备的带有雷电为右卫门图片的橡皮擦和从母亲那里得到的相扑有关的知识，结识同样喜爱相扑的千代，并被千代邀请一起去看相扑比赛。
偷窥被抓后，被判进入学园监狱中服刑一个月。为了能够在5月7日陪伴千代去看比赛，暗中进行了越狱计划，并成功在5月7日越狱，最后却因千代用手机拍了两人的照片发送给了姐姐万里而暴露。本来要被里学生会退学，但却在千代的介入下被改为了刑期延长，下定了不管如何都不会被退学的决心。之后一直都很安分，从千代那得知了男生们会被集体退学的消息。无意间知道了校长的秘密，以此为交涉撒谎延长了退学期限，得以实施个人的计划。成功揭露了里学生会的阴谋，一度恢复了自由身，因计划调查表学生会陷害里学生会的失火事件被表学生会察觉并陷害再度入狱。
直觉敏锐，应变能力强，好运不断，主角光环闪耀。暗恋千代，但却阴差阳错地和绿川花经历了种种暧昧事迹（...)，并且似乎开始对花有好感的迹象。（116话猛然发现花很可爱，差点主动吻了她，之后为此行为感到纠结。）
在揭发学生会阴谋事件中被绿川花报复而夺走初吻。更在运动会事件时被绿川花操纵美杜莎对其施展了水系魔法作为报复。
和万里组织越狱，并帮助万里越狱成功，为了恢复被表学生会取消的夏日湿身PARTY将作为里学生会外援参加骑马战。在骑马战前实施打倒巨兽安德鲁的"复活的F"作战。并借用阿姆斯特朗旋转大炮，为胜利牺牲掉了节操，愤死。后复活。结束后被女生称作勃清志，与真吾，让一齐被女生唾弃。现已自由。一度为筹办BBQ变成人渣，但在与花学姐逛街时，被花学姐拉回正轨。对绿川花开过失败就让花学姐当他女朋友的半真半假的玩笑，这也让花学姐认识到自己的心意。出狱BBQparty时向小千代告白，但被绿川花阻挠，不得已说出了所有事实，对小千代撒了最后一谎后成功与小千代成为男女朋友。因绿川花的无法接受，被绿川花揭开他最后一个谎言。因与千代的关系本就建立在一个又一个的谎言上，再接开这最后一个谎言后导致小千代黑化。最终与小千代分手。
诸葛岳人
声优：小西克幸
简称葛人，三国迷。说话带有古风，受三国文化影响为人重情重义但性格较懦弱。在进入学院监狱强制劳作之前每天放学后都要研究三国志。自称被人称作练马第一智将。为了购买5月7日秋叶原4年一度的三国志手办祭上发售的关云长&赤兔马手办而协助清志越狱，为此牺牲了包括头发在内的不少（详情见漫画）。
清志越狱成功后帮助葛人买到了手办，但越狱事件暴露后，并没有被发现是同谋，清志独自包揽下了所有罪名。把手办藏在了厕所中，某次欣赏完手办后，不小心掉了一个部件，让真吾发现上交至学生会，被查出了手办收藏处，最后为了不连累其他男生而自己将手办摔碎。
谋略家，第一次设计使清志越狱成功，为了清志扮演女装从正门出逃，牺牲头发。揭露里学生会阴谋计划的主谋，暗恋横山光子。现已自由。之后在竹之宫凯特的邀请下和安德鲁担任看守里学生会3人的狱卒。但是发现了表学生会取消了原本里学生会制定的夏日湿身party计划后为了恢复计划决定召集剩余的男生帮助清志暗中协助万里会长越狱。帮助清志等人一起制定在骑马战中讨伐巨兽安德鲁的“复活的F"作战。因在作战中拯救PBR大人时太过帅气，被女生追捧。与光子间因此也产生了隔阂。
在去和光子幽会的途中和bit*h学姐出轨，被光子发现。在bit*h学姐与光子的“所罗门裁判”中与光子分手，被bit*h学姐嫌弃。最后光子与bit*h学姐成为了三国志同好兼好友。在前往BBQ会场途中乘坐PBR大人二号。后无法停下PBR大人二号，现在PBR大人二号上度假（漂流）。
学园工作者！-->地缚少年花子君-->心弦为君而鸣-->会长是女仆